Сын Папия и Аннии, усы­нов­лен­ный сво­им дедом, Т. Анни­ем; уро­же­нец Лану­вия (Ascon. 31, 53 C).

В 57 г. зани­мал долж­ность пле­бей­ско­го три­бу­на. Актив­но защи­щал инте­ре­сы Цице­ро­на и добил­ся его воз­вра­ще­ния из изгна­ния. При­влек к суду П. Кло­дия, три­бу­на преды­ду­ще­го года, за насиль­ст­вен­ные дей­ст­вия, но судеб­но­му раз­би­ра­тель­ству поме­ша­ли кон­сул Кв. Метелл Непот, пре­тор Ап. Клав­дий Пуль­хр и три­бун Серран. После это­го Милон набрал воору­жен­ные отряды гла­ди­а­то­ров и в тече­ние все­го года вел улич­ные столк­но­ве­ния с Кло­ди­ем. Исполь­зуя пра­во обнун­ци­а­ции, несколь­ко раз доби­вал­ся пере­но­са выбо­ров эди­лов, в кото­рых дол­жен был участ­во­вать Кло­дий, но в ито­ге коми­ции все же состо­я­лись, и Кло­дий был избран (Cic. Att. IV 3; Fam. II 6; QF I 4; P. Red. 19—20; 30; Ad. Quir. 15; Har. Resp. 6—7; Sest. 85—92; 144; Vat. 40—41; Mil. 40; Liv. Per. 104; Vell. II 45; Ascon. 30 C; Plut. Cic. 33; App. BC II 16; Dio XXXIX 6—8).

В 56 г. Милон сам был при­вле­чен к суду Кло­ди­ем за насиль­ст­вен­ные дей­ст­вия, но оправ­дан бла­го­да­ря защи­те Цице­ро­на и Пом­пея (Cic. Sest. 95; QF II 3; Mil. 40; Dio XXXIX 18—21). В ответ при­влек к суду по тому же обви­не­нию Секс­та Кло­дия, кли­ен­та сво­его вра­га, но не добил­ся осуж­де­ния (Cic. QF II 4; Cael. 78). В 55 г. зани­мал долж­ность пре­то­ра (Cic. Mil. 68). В 55 и 54 гг. устра­и­вал вели­ко­леп­ные гла­ди­а­тор­ские игры (Cic. QF III 6; Mil. 95; Ascon. 31). В 54 г. высту­пал в суде как про­си­тель за сво­его шури­на, М. Эми­лия Скав­ра, обви­нен­но­го в неза­кон­ном соис­ка­нии долж­но­сти (Ascon. 28).

В 52 г. бал­ло­ти­ро­вал­ся на долж­ность кон­су­ла одно­вре­мен­но с Кв. Метел­лом Сци­пи­о­ном и П. Плав­ти­ем Гип­се­ем, в то вре­мя как Кло­дий доби­вал­ся пре­тор­ской долж­но­сти. Пом­пей под­дер­жи­вал сопер­ни­ков Мило­на. Кон­суль­ские выбо­ры неод­но­крат­но откла­ды­ва­лись, пред­вы­бор­ная кам­па­ния сопро­вож­да­лась мас­со­вы­ми бес­по­ряд­ка­ми и столк­но­ве­ни­я­ми воору­жен­ных сто­рон­ни­ков кан­дида­тов. В янва­ре 52 г. при­вер­жен­цы Мило­на уби­ли Кло­дия в сти­хий­ной стыч­ке на Аппи­е­вой доро­ге; при­каз об убий­стве отдал сам Милон. Похо­ро­ны Кло­дия вызва­ли новую вол­ну хао­са и наси­лия в Риме; во вре­мя бес­по­ряд­ков было сожже­но зда­ние сена­та и бази­ли­ка Пор­ция. Для вос­ста­нов­ле­ния поряд­ка сенат вынуж­ден был назна­чить Пом­пея кон­су­лом без кол­ле­ги, а тот ввел в город вой­ска. Мило­на при­влек­ли к ответ­ст­вен­но­сти за убий­ство Кло­дия два Аппия Клав­дия, пле­мян­ни­ки уби­то­го, и за неза­кон­ное соис­ка­ние долж­но­сти — Г. Цетег и Л. Кор­ни­фи­ций. Суд по пер­во­му обви­не­нию про­ис­хо­дил на осно­ва­нии толь­ко что при­ня­то­го суро­во­го зако­на Пом­пея о насиль­ст­вен­ных дей­ст­ви­ях, полу­чив­ше­го обрат­ную силу. Форум был окру­жен сол­да­та­ми Пом­пея, кото­рый желал осуж­де­ния Мило­на. Несмот­ря на защи­ту Цице­ро­на, Милон был очно осуж­ден за убий­ство, заоч­но — за неза­кон­ное соис­ка­ние и уда­лил­ся в изгна­ние в Мас­си­лию. В свя­зи с огром­ны­ми дол­га­ми, его иму­ще­ство было рас­про­да­но по низ­кой цене (Cic. Mil.; Fam. II 6; QF III 9; Ascon. Mil; Plut. Cat. Min. 47; Cic. 35; Dio XL 45—55; Liv. Per. 107; Vell. II 47, 3; App. BC II 20—24; Plin. NH XXXVI 104).

После нача­ла граж­дан­ской вой­ны меж­ду Цеза­рем и Пом­пе­ем, в 49 г. Цезарь дал поз­во­ле­ние вер­нуть­ся мно­гим изгнан­ни­кам, но на Мило­на оно не рас­про­стра­ни­лось. Поэто­му в 48 г. он при­мкнул к мяте­жу М. Целия Руфа, доби­вав­ше­го­ся пол­но­го спи­са­ния дол­гов. Вско­ре погиб при оса­де Комп­сы (Caes. BC 20—22; Liv. Per. 111; Vell. II 48; Plin. NH II 147; App. BC II 48; Dio XLI 36; XLII 24; Oros. VI 15).